در زمان های قدیم مردم بر این باور بودند که جویدن پوست درخت بید تب را کاهش میدهد.از زمانی که علائم بیماری ها صریح و واضح تر می شد,مشخص شد که جویدن پوست درخت بید علائم مالاریارا کاهش میدهد.در اوایل قرن نوزدهم مردم به طب گیاهی علاقۀ خاصی پیدا کردند. در سال 1853شیمی دان آلمانی گرهارت مادۀ جدیدی با نام استیل سالیسیلیک اسید را از سالیسیلیک اسید و استیک آنیدرید تهیه کرد.این سنتز تا حدود زیادی گزارش نشد.شیمی دان آلمانی دیگری به نام کُلب روش صنعتیِ بزرگتری برای سنتز سالیسیلیک اسید کشف کرد.سالیسیلیک اسید به درمان رایج آرتروز و نقرس تبدیل شد.(البته از سال 1860تا1893)در این سال ها این ماده تجویز بسیار موثری بود.البته این ماده برای دهان,گلو,نای و معده حالت خوش آیندی نداشت.(این ماده برابر 3است)برای این که اثر اسیدی ماده خنثی شود,معمولاً پزشکان نمک سدیم این ماده را تجویز میکردند.البته این نمک تا حدی تهوع آور بود.در سال 1893هافمن روش ستنزی را که گرهارت 40سال پیش کشف کرده بود دوباره کشف کرد!او گفت احتمالاً اگر این استیلات(آسپرین فعلی)از سالیسیلیک اسید کم شود این ماده بدون از دست دادن خاصیت داروییِ خود حالات بد خود را از دست میدهد!که البته درست هم بود.آسپرین چه کار می کند؟سر درد را کاهش میدهد.(خاصیت ضد درد),تب را کاهش میدهد.(تب بُر),تورم را از بین میبرد و درد مفاصل را که ناشی از روماتیسم و آرتروز میباشد,از بین میبرد.(ضد التهاب)ودفع اسید اوریک را افزایش میدهد.در سال 1982آسپرین دیگر برای زنان بار دار و گودکان تجویز نشد.در سال1984آسپرین به عنوان ماده ای شناجته شد که احتمال انفاکتوس میوکارد وحملۀ استورک را کاهش می دهد.در دهۀ 80 با توسعۀ دارو های موثر دیگر برای دفع اسید اوریک باعث شد تا آسپرین دیگر برای این مورد نیز تجویز نشود.در سال های اخیر آسپرین را به عنوان یک مادۀ باز دارنده از سرطان روده استفاده میکنند. آیا اثرات فیزیولوژیک آسپرین اهداف مکانیزم های بیو شیمیایی خاصی را بیان میکنند؟جواب به میزان مداخلۀ آسپرین در تولید prostaglandins ومحصولات آنها بستگی دارد.این ترکیبات به عنوان عوامل سر درد و انبوهش پلاکت ها (که می توانند باعث لختگی خون شوند)وتنگی عروق شناخته میشوند.سنتز آسپرین1-آماده کردن مواد اولیّه و انجام واکنش:ساختار مولکول آسپرین در سمت چپ آورده شده.انتخاب درست مواد اولیّه مستلزم دانستن مواردی از جمله: در دسترس بودن مواد اولیّه مواد لازم جهت انجام آزمایش و واکنشی که مواد با هم انجام میدهند است.سالیسیلیک اسید(در سمت چپ)به سادگی سنتز میشود و همیشه در دسترس است.تنها سوالی که مطرح است این است که: چگونه می توان Hگروه OHکه مستقیماً به حلقۀ بنزنی وصل است را به CO3CH(استیل) تبدیل کرد؟شیمی آلی یک پروسۀ عمومی برای این جور تبدیلات دارد.در مورد ما واکنش بین سالیسیلیک اسید و ماده ای انجام میگیرد که بسیار به استیک اسید مربوط است.نام این ماده استیک آنیدرید است.استیک آنیدرید از آب گیری از دو مولکول استیک اسید به وجود می آید. واکنش آن به شرح زیرمیباشد: : لازم به ذکر است که استیک آنیدرید از جمله واکنشگر های بسیار معروف است.هم اکنون ما یک سری مواد اولیّۀ منطقی و یک واکنش مناسب برای سنتز آسپرین داریم.
مواد اولیۀ ما سالیسیلیک اسید واستیک آنیدرید است.که هر دو موادی ارزان و در دسترس می باشند.واکنش به این صورت است:-2شرایط انجام واکنش:شرایطی که واکنش باید در آن انخام شودبه بعضی ویژگی های واکنشگر ها و محصولات بستگی دارد.استیک آنیدرید در دمای اتاق مایع است و در دمای بالای 100درجۀ سلسیوس میجوشد.این ماده با آب واکنش میدهد تا استیک اسید درست کند.درست عکس واکنشی که قبلاً بیان کردیم.سالیسیلیک اسید و آسپرین هر دو جامدندو در دماهای بالای 100درجه ذوب می شوند.آنها در آب سرد تا حدی انحلال پذیر هستند.(2.2میلی گرم در میلی لیتر و 3.3میلی گرم در میلی لیتر حدّ اکثر)از این خصوصیات که ما نتیجه می گیریم آب حلال مناسبی برای این واکنش نیست.زیرا آب در هنگامی که واکنش را پیش میبرد یکی از واکنشگر ها را از بین میبرد.از آنجایی که استیک آنیدرید مایع است,ما می توانیم از این واکنشگر به عنوان حلال هم استفاده کنیم.به این دلیل که واکنش در استیک آنیدریدِ خالص آهسته انجام میشود ما می توانیم از یک اسید قوی به نام سولفوریک اسید به عنوان کاتالیست استفاده کنیم.طبق قانون لوشاتلیه حضور زیاد استیک آنیدرید باعث می شود که تعادل به سمت دلخواه ما یعنی تولید آسپرین پیش برود.البته ما با گرم کردن نیز رسیدن به تعادل را سرعت می بخشیم.ایزوله کردن محصول:هنگامی که واکنش به مرحلۀ نهایی خود رسید,ما در ظرف واکنش علاوه بر
شامل 6 صفحه فایل word قابل ویرایش
دانلود مقاله سنتز آسپرین